2022文职招录考试中医学中药化学考点

《中药化学》

【考点1】：中药化学

中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。其研究内容包括各类中药化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要化学成分的结构鉴定、生物合成途径等内容。

【考点2】：糖的分类

单糖是多羟基醛或酮。根据其能否水解和分子量的大小可分为：

(1)单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖。

(2)低聚糖：由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。

(3)多糖：由10个以上的单糖聚合而成，其性质也不同于单糖和低聚糖。

【考点3】：单糖分类

(1)五碳醛糖：D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖。

(2)甲基五碳醛糖：L-鼠李糖，D-鸡纳糖，D-夫糖。

(3)六碳醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖。

(4)六碳酮糖：D-果糖(Fru)。

(5)糖醛酸：D-葡萄糖醛酸等。

【考点4】：苷

苷又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的化合物。

【考点5】：苷类按苷键原子分类

(1)氧苷

①醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成，代表性化合物有红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷。

②酚苷：通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成，代表性化合物有天麻苷、水杨苷。

③氰苷：主要指一类α-羟基腈的苷，代表性化合物有苦杏仁苷。

④酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷，代表性化合物有山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸的β-D-葡萄糖苷。

⑤吲哚苷：吲哚醇与糖的端基碳相连的苷，代表性化合物有靛苷。

(2)硫苷：苷元上巯基(-SH)与糖端基羟基缩合而成的苷，代表性化合物有萝卜苷、芥子苷。

(3)氮苷：通过N原子与糖的端基碳相连的苷，代表性化合物有腺苷、巴豆苷。

(4)碳苷：糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷，代表性化合物有芦荟苷、牡荆素。

【考点6】：苷键的裂解

(1)酸催化水解：苷键具有缩醛结构，容易被稀酸催化水解，反应在水或稀醇中进行。按苷键原子的不同，水解的易难顺序为N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。N电子云密度高，易接受质子，易水解;C上无游离电子对，不易质子化，难水解。

(2)碱催化水解：一般的苷键为缩醛结构，对稀碱较稳定，不容易被碱水解，很少用碱水解。只适用于酯苷、酚苷、烯醇苷及β-位有吸电子基的苷。

(3)酶催化水解：酶水解特点有专属性高，反应温和，得到真正的苷元;水解有渐进性，可得到次级苷，有助于判断苷键构型。麦芽糖酶：仅水解α-葡萄糖苷键(高专属性)。苦杏仁酶：主要水解β-葡萄糖苷键，及其他六碳醛糖β-苷键(低专属性)。转化糖酶：水解β-果糖苷键。

【考点7】：香豆素

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。香豆素分为五大类：

(1)简单香豆素：仅在苯环有取代基，代表性化合物有伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷。

(2)呋喃香豆素：邻酚羟基环合形成呋喃环结构，代表性化合物有补骨脂内酯、紫花前胡内酯(6，7-呋喃骈香豆素);异补骨脂内酯(白芷内酯)(7，8-呋喃骈香豆素)。

(3)吡喃香豆素：邻酚羟基环合形成吡喃环结构，代表性化合物有花椒内酯、紫花前胡素(6，7-吡喃骈香豆素);邪蒿内酯、白花前胡丙素(7，8-吡喃骈香豆素)。

(4)异香豆素：香豆素的异构体，代表性化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯。

(5)其他香豆素：α-吡喃酮环上有取代基的香豆素，代表性化合物有沙葛内酯、黄檀内酯。

【考点8】：醌类

醌类化合物是分子中具有αβ-α’β’不饱酮的一类化学成分。从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

(1)苯醌类：苯醌类化合物分邻苯醌、对苯醌两类。邻苯醌不稳定，故天然存在的主要为对苯醌的衍生物。

(2)萘醌类：天然存在的萘醌类分为α(1，4)、β(1，2)及amphi(2，6)三种类型。大多数是α-萘醌类衍生物。中药紫草含多种萘醌类成分，紫草素、异紫草素。

(3)菲醌类：天然菲醌分为邻菲醌及对菲醌两种类型，如从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，具有抗菌和扩张冠状动脉作用。

(4)蒽醌类：分为单蒽核和双蒽核两大类。

【考点9】：番泻苷A

大黄中致泻的主要成分为番泻苷A，因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

 

 

【考点10】：黄酮类

根据三碳链的氧化程度、B-环连接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为：

(1)黄酮类

(2)黄酮醇类：黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。

(3)二氢黄酮类：黄酮或黄酮醇类的C-2、C-3位双键被氢化。

(4)异黄酮类：B环连接在3位。

(5)查耳酮类：三碳链(C环)不成环，其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体，二者可以转化。

(6)花色素类：花色素类是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。

【考点11】：萜类

萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具二个或二个以上异戊二烯单位结构特征化合物。

【考点12】：环烯醚萜类

环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物，属单萜类化合物。环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇，具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。

 

 

表4-1 环烯醚萜分类

分类	主要化合物
环烯醚萜苷	C-4位有取代基	栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷
	4-去甲基	梓醇和梓苷、玄参苷
裂环环烯醚萜苷	龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷

【考点13】：挥发油

挥发油又称精油，是具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不混溶的油状液体。

表4-2 挥发油的组成

类型	主要组成
萜类化合物	主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物
芳香族化合物	小分子苯丙素类衍生物
脂肪族化合物	小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸类等
其他类化合物	其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分

【考点14】：三萜类化合物

皂苷元由6个异戊二烯单位组成，含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。特点：多含羧基，显酸性。

【考点15】：四环三萜

(1)羊毛甾烷型：具有环戊烷骈多氢菲结构，C-13有β-CH3，C-20是R构型，代表化合物猪苓酸A。

(2)达玛烷型：具有环戊烷骈多氢菲结构，C-8有β-CH3，C-13为β-H，C-20构型不定，代表化合物20(S)-原人参二醇。

【考点16】：五环三萜

(1)齐墩果烷型：母核上有8个甲基，其中C-4和C-20位各有二个甲基，代表化合物齐墩果酸。

(2)乌苏烷型：α-香树脂烷型或熊果烷型，与齐墩果酸的区别是C-19和C-20各有一个甲基，代表化合物乌苏酸(熊果酸)。

(3)羽扇豆烷型：E环为五元环，E环的19位有α-构型异丙基，代表化合物羽扇豆醇、白桦醇、白桦酸。

【考点17】：强心苷

(1)根据C-17不饱和内酯环的不同，强心苷元分两类：

①C-17侧链为五元不饱和内酯环，称强心甾烯类，即甲型强心苷元。强心苷大多数属于此类。

②C-17侧链为六元不饱和内酯环，称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类，即乙型强心苷元。自然界少数苷元属此类。

(2)根据C-2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其他苷的重要特征。

(3)按糖部分与苷元的连接方式，可分为：

Ⅰ型：苷元-(2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如紫花洋地黄苷A。

Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如黄夹苷甲。

Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如绿海葱苷。

【考点18】：甾体皂苷

表4-3 甾体皂苷的分类

结构类型	代表化合物
螺旋甾烷醇类	菝葜皂苷元、剑麻皂苷元
异螺旋甾烷醇类	薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇类	原蜘蛛抱蛋皂苷
变形螺旋甾烷醇类	燕麦皂苷B

【考点19】：生物碱

表4-4 生物碱的分类

生物碱 类型	二级分类	代表化合物	代表药物
吡啶类 生物碱	简单吡啶类	槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱	槟榔、烟草、胡椒
	双稠哌啶类 （喹喏里西啶）	苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱	苦参、山豆根
莨菪烷类生物碱	—	莨菪碱、古柯碱	天仙子、洋金花
异喹啉类生物碱	简单异喹啉类	萨苏林	—
	苄基异喹啉类	罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱、蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素	防己
	原小檗碱类	小檗碱（季铵碱）、延胡索乙素（叔胺碱）	黄连、延胡索
	吗啡烷类	吗啡、可待因、青风藤碱	吗啡、青风藤
吲哚类 生物碱	简单吲哚类	大青素B、靛苷	青黛
	色胺吲哚类	吴茱萸碱	吴茱萸
	单萜吲哚类	士的宁、利血平	马钱子
	双吲哚类	长春碱、长春新碱	长春花
有机胺类生物碱	氮原子 不结合在环内	麻黄碱、秋水仙碱、 益母草碱	麻黄